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阿拉丁】不可不知的化学试剂--Weinreb酰胺

作者:上海阿拉丁生化科技股份有限公司 2020-09-09T09:20 (访问量:4943)

【阿拉丁】不可不知的化学试剂--Weinreb酰胺

N-甲基-N-甲氧基酰胺,又称Weinreb酰胺(WAs),是一种被广泛应用于有机合成中的酰基化试剂。Weinreb酰胺既可与格氏试剂或有机锂试剂反应合成酮,也可经金属氢化物还原成醛,且金属试剂过量不会导致产品过度加成。此外,Weinreb酰胺具有易制备、稳定易存储,可放大反应的优势。

制备

Weinreb酰胺一般可通过羧酸活化、羧酸衍生物(酰卤、酯、内酯、酰亚胺、酸酐、醛等)与N,O-二甲基羟基胺盐酸盐(DMHA)缩合、三氯甲基醇经同系化-胺化反应等制备。近年来,也有报道,过渡金属Pd催化合成反应也可合成乙烯基或芳基WAs。

主要反应

Weinreb酰胺在合成中最重要的应用就是通过WAs能与各种金属有机试剂反应得到醛酮,且该反应中金属离子可与WAs的羰基氧和甲氧基氧形成稳定的螯合环,因此不会发生过度加成(反应机理详见下图)。其中,Weinreb酰胺还能参与Wittig反应和Shapiro反应制得醛酮。
此外,在一些反应中,WAs会发生脱甲氧基副反应,即N-O键发生断裂的现象,导致WAs分解。

产品列表

产品号结构图中文名称规格Cas包装
D123576N,O-二甲基羟胺盐酸盐98%6638-79-525g,100g,500g
N192926
N-甲氧基-N-甲基-1H-吲唑-3-羧酰胺98%351457-12-0250mg,1g
N159405

N-甲氧基-N-甲基乙酰胺>98.0%(GC)78191-00-15g,25g,100g
N159250
N-甲氧基-N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺>98.0%(GC)116332-61-7200mg,1g,5g
N159184N-甲氧基-N-甲基-2-呋喃甲酰胺>98.0%(GC)95091-92-2250mg,1g
N158953N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯>98.0%(GC)(T)30289-28-2250mg,1g,5g
M123464N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺98%104863-67-41mL,5mL,25mL,100mL
M123463N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺98%6919-61-51g,5g,25g,100g
N174311N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide97%147356-78-3 1g,5g
N172116 N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide97%113778-69-11g,5g,25g
B187542Boc-L-Leu-NMe(OMe)97%87694-50-6100g
N177034N-methoxy-N-methylcyclobutanecarboxamide97%640768-72-51g
N185763N-Methoxy-N,2,2-trimethylpropanamide96%64214-60-41g,5g
D155189 (N-甲氧基-N-甲氨基甲酰甲基)磷酸二乙酯>97.0%(GC)124931-12-01g,5g
N1792444-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester98%1073353-58-81g,5g
I132108N-BOC-甘氨酸-N-甲氧基-N-甲基酰胺98%121505-93-9 1g,5g,25g
B187541N-(叔丁氧基羰基)-L-丙氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺95%87694-49-31g,5g,25g
I165642N-Methoxy-N-methyl-2-benzyloxyacetamide97%104863-68-51g
N1887503-(N,O-Dimethylhydroxylaminocarbonyl)phenylboronic acid, pinacol ester97%957061-17-5 1g,5g
T177523 叔丁基3-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]吖丁啶-1-羧酸酯95%820971-67-3250mg,1g
B187543(S)-2-(BOC-氨基)-N-甲氧基-N,3-二甲基丁酰胺95%87694-52-85g,25g
E166232(2E)-4,4,4-Trifluoro-N-methoxy-N-methyl-2-butenamide1172603-97-21g
C1664582-Chloro-N-methoxy-N,5-dimethylnicotinamide1203499-50-61g
M1393804-(3-甲氧基-3-甲基脲)苯基硼酸频哪醇酯≥98%874297-84-4250mg
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